외부 프로그램 설치도, 파일을 올리는 온라인 서비스도 쓸 수 없는 보안 환경에서, 넉 달 넘게 직접 AI로 도구를 만들고 글을 쓰는 동안 나는 매번 같은 질문 앞에 섰다. 이 자료를 이 도구에 넣어도 되나? 나중에 결과물에서 이름을 지우겠다는 다짐은 방어가 되지 못한다. 지우는 일은 자료가 이미 나간 다음에 하는 일이기 때문이다. 이러한 보안 환경 속에서 넉 달간 AI 자동화 도구를 만들고 글을 연재하며 마주한 고민, 그리고 실무자가 자료를 다룰 때 지켜야 할 보안 및 활용 기준의 선을 어디에 그었는지 살펴보았다.