10월 21일 Anthropic이 AI 비서 Claude Duet을 리서치 프리뷰로 공개하기 전부터, 저는 이미 Claude 예약 작업과 Chrome 확장, Jira·Notion 커넥터로 비슷한 비서를 만들어 쓰고 있었습니다. 지난 3주 동안 제 비서는 어디에서 얼마나 똑똑했고, 어디에서 얼마나 멍청한 실수를 저질렀을까요? 실행 23회 중 발견한 실수 6건과 그 원인, 어디까지 알아서 하게 둘지 정한 승인 기준, 그리고 Claude Duet·ChatGPT·Gemini·Copilot Cowork와 비교한 자동화 범위까지 정리했습니다.